Bob verfügt über mehr als 20 Jahre Erfahrung in verschiedenen Produktmanagement-/Marketing- und Strategiepositionen bei Microsoft, zunächst als Corporate Vice President für Produktmanagement und Marketing bei EnterpAufstieg des Servergeschäfts. Anschließend wurde Bob als Corporate Vice President für die ersten fünf Jahre von Azure der erste Unternehmensleiter bei Microsoft Azure. Bobs letzte Position bei Microsoft war die des Corporate Vice President für Cloud + EnterpRise Business Development and Strategy Team und war verantwortlich für die Fusions- und Übernahmestrategie und die Koordination der bereichsübergreifenden strategischen Planung. Bevor Bob als Operating Partner zu Goldman kam, war er General Partner bei Ignition Partners und investierte in UnternehmenerpAufstieg von Software-Startups. Bob war Vorstandsmitglied von Nimble Storage, Skytap, Trifacta, Shyft, Amplero, Aryaka, Striim sowie viele gemeinnützige Gremien.
